Con il secondo album, i Limp Bizkit abbandonano le produzioni di Ross Robinson e finiscono nella lista nera di gran parte dei loro primissimi fan (pur guadagnandosene allo stesso tempo un numero decisamente maggiore).
Significant Other esce nel 1999 e suona difatti molto meno "metal" e "hardcore" del debutto, arrivando addirittura a guadagnarsi la numero uno nella Billboard Chart nonché 7 dischi di platino; ma c'è modo e modo di commercializzare il proprio sound, e i Limp Bizkit coniugano perfettamente l'anarchia e il furore caratteristici dei loro esordi con la ricerca di soluzioni più melodiche e una formula sonora più abbordabile dal mainstream. Riescono dunque nella assai difficile impresa di pubblicare un album che sia allo stesso tempo di ottima qualità artistica e di successo nelle vendite, e anche di più: compongono uno dei capolavori del filone del cosiddetto "nu metal" (di cui vengono presto definiti come l'ala più hip-hop), incarnando lo spirito di un'intera generazione, e confezionando una serie di idee da cui un'infinità di gruppi attingeranno a piene mani nei cinque anni successivi.
Incorporando "nu metal", funk-rock sregolato alla Primus e Incubus, post-grunge, hip-hop, pop e soluzioni creative a raffica, Significant Other è forse l'album dei 1990s che più di tutti riscrive completamente le coordinate della musica crossover-rock.

Il paludoso tema hip-hop della breve Intro mette già in chiaro l'umore autoironico dell'album: una voce dal pitch abbassato digitalmente bisbiglia "You wanted the worst, you got the worst: the one, the only, Limp Bizkit".
Nookie è uno dei pezzi "rapcore" più travolgenti di sempre: un amaro rap urbano costruito su una splendida base di DJ Lethal che sfocia in un chorus epico e in un'ottima escursione melodica prima della conclusione furibonda e straziata.
Break Stuff è un inno allo sfogo della rabbia tramite la distruzione, accompagnata da un riff chitarristico esemplare e da una serie di elementi (gli scratch di Lethal, il rullante metallico di Otto, i diversi registri vocali di Durst, il crescendo fino all'esplosione) che rendono impossibili il non coinvolgimento o la noia nell'ascoltatore (idea programmatica che torna un po' in tutte le tracce).
Re-Arranged e No Sex sono le due ballate dell'album, che evidenziano anche il lato più emotivamente sincero della band; la prima, estratta come singolo assieme ad un ottimo video (nel quale la band viene giustiziata per via dei disordini accaduti durante la loro performance al Woodstock '99), si regge su di un'indovinata melodia pulsante al basso, e termina in un climax di disperazione, mentre la seconda (cantata assieme ad Aaron Lewis degli Staind) è, se possibile, ancora più amara ed emotiva.
I'm Broke, con il rullante di Otto più metallico e sincopato che mai, fonde il rapcore violento a soluzioni melodiche pop quasi danzerecce, con un bridge stratificato che sfiora il noise-rock.
Nobody Like You è quasi la loro versione di Lookaway dei Sepultura: anche qui difatti compaiono al microfono tre voci (in questo caso Fred Durst, Jonathan Davis dei Korn e Scott Weiland degli Stone Temple Pilots) che si mescolano assieme in maniera eccellente, fondendo i loro tre stili in un'atmosfera drammatica e potente.
Don't Go Off Wandering, malinconica e drammatica, gode addirittura dell'apporto di una sezione d'archi, sublimazione inaspettata del desiderio stilistico "no border" di Fred Durst e soci.
9 Teen 90 Nine, tra sarcasmo e puro spirito teen-angst, è uno dei capolavori del disco, ed è sostenuta specialmente da alcuni dei riff più travolgenti e potenti mai inventati da Wes Borland.
N 2 Gether Now è un grandioso pezzo hip-hop, costruito su un'eccellente base di DJ Premier e rappato da Fred Durst assieme al guest Method Man dei Wu-Tang Clan.
Trust? è un altro episodio aggressivo e ironico allo stesso tempo, che (come 9 Teen 90 Nine) utilizza il rap-metal per stravolgere le regole alla base del genere, in un clima di anarchia.
A Lesson Learned è un'espiazione dei propri peccati, nella quale Durst, con voce lamentosa ed effettata su base trip-hop, riflette sul proprio male interiore: "This pain in my stomach won't go away, I assume this is punishment for all the mistakes I've made. In a world where my actions speak louder than words. I know more people than ever before. One lesson I've learned from it all. Fortune and fame are disguised as your friend cuz I'm lonlier now than I've ever been".

La maggioranza delle tracce, inoltre, sono concluse/anticipate da svariati skit musicali nascosti.
Le pecche del disco sono davvero poche: forse Just Like This (dal mood sorridente ma anche troppo infantile), più probabilmente la semi-inutile Show Me What You Got (una sorta di remake di Indigo Flow, nella quale Fred elargisce ringraziamenti e incita i propri fan, evidentemente un episodio pensato per incendiare i live), ma soprattutto la lunghezza eccessiva (7 minuti e mezzo) della Outro che, fra un silenzio e l'altro, riprende il tema della Intro per poi snocciolare due monologhi, il primo di Matt Pinfield e il secondo di Les Claypool (leader dei Primus).

Il disco è caratterizzato da un impellente e ossessivo bisogno di dire, di esprimersi: ogni 10 secondi appare una nuova idea, e i pezzi non vengono mai sviluppati oltre il necessario; comprimono invece in 4 o 5 minuti una moltitudine di variazioni e una carica impressionante.
La dispersività, la banalità, la monotonia e il prendersi troppo sul serio sono i nemici dichiarati del lavoro.

Significant Other non è un album che possa essere ascoltato come sottofondo, a causa dei suoi sound potenti e spaccaossa, e allo stesso tempo non è nemmeno adatto al divertimento spensierato: il mood dell'album suona più simile a un calderone ribollente sulle fiamme, ed è continuamente altalenante tra malinconia esistenziale (Don't Go Off Wandering), rancore e voglia di rivalsa (Nookie, Re-Arranged), amarezza (No Sex, Lesson Learned), e rabbia anarchica e sarcastica (9 Teen 90 Nine, Break Stuff, Trust?).
La colonna sonora perfetta per i teenager del 1999.